Casi todas las actividades festivas o, al menos las más importantes, se celebran en verano. Se trata de festejos muy tradicionales, ligados a los tiempos pasados, en honor normalmente a los santos y santas patronos de las diferentes localidades. Son fiestas donde la vida social de los pueblos se anima con creces con la llegada de emigrantes, habitantes de los pueblos cercanos y en las más destacadas de turistas, que son siempre bien acogidos en estas manifestaciones culturales.
En Semana Santa destacan las procesiones y las romerías de los pueblos. Excepto en Navalvillar de Ibor y otras pocas localidades, casi todas las romerías están también dedicadas a algún santo o santa, por la que se pasa un día de fiesta en el campo aprovechando el buen tiempo que empieza a hacer en primavera.
En Berzocana destaca la festividad de sus santos, San Fulgencio y Santa Florentina. Las Candelas o La Candelaria se celebra en las poblaciones de Fresnedoso de Ibor y Deleitosa.
La festividad de Todos los Santos, en noviembre, es celebrada o conmemorada como en el resto de España y lo mismo pasa con la Navidad, el Año Nuevo o el Día de Reyes. Durante el otoño y el invierno, la actividad festiva decae a favor de la vendimia en el mes de septiembre, la recogida de la aceituna y la recogida del corcho.
La Semana de la Era de Robledollano, celebrada en agosto, trata de poner en valor el patrimonio etnográfico de la comarca, realizando con métodos tradicionales todos los procesos de la labor de la tierra, siembra, siega, trilla y limpia.
Los Carnavales se festejan, entre otras poblaciones, en Alía, Deleitosa, Navezuelas, Valdelacasa o Bohonal de Ibor. Muy conocida es la “Fiesta de Ánimas” o Carnaval de Ánimas de Villar del Pedroso, cuyos orígenes se remontan al siglo XVII y que está tratando de conseguir la declaración de Fiesta de Interés turístico Regional en atención a su antigüedad y sus peculiaridades, al mezclarse lo militar con lo religioso.
De gran importancia es la festividad de la Virgen de Guadalupe el 8 de Septiembre, con gran afluencia de público, especialmente peregrinos que toman desde cualquier punto de la geografía los Caminos a Guadalupe para rendir culto a la Patrona de Extremadura.
Sólo Guadalupe tiene festejos el mes de octubre con la peregrinación a caballo del 12 de Octubre con motivo del Día de la Hispanidad, declarada con el reconocimiento de Fiesta de Interés Turístico Regional, ya que la Virgen de Guadalupe es Reina de las Españas y Patrona de la Hispanidad.
Otro tipo de festividad diferente es la del 17 de Septiembre, cuando se conmemora en toda la comarca el aniversario del reconocimiento de estas tierras como Geoparque Villuercas Ibores Jara desde 2011. Además a lo largo del mes de mayo se celebra la Semana Europea del Geoparque, acercando y divulgando la riqueza de los valores de este territorio a todos los públicos.