Al norte de Retamosa, en la sierra de las Villuercas y rodeado de una vegetación típica de bosques de castaños, madroños, alcornoques y robles, aparece el término de Robledollano.
Sobre la existencia de asentamientos antiguos no hay más datos que unas pinturas rupestres, apenas unos rastros de dedos inscritos en un panel en la cueva de la sierra del Caraval, al suroeste de la localidad. El primer documento escrito data de 1570. Se trata de un texto conservado en el archivo parroquial, que explica el origen del pueblo a partir de una venta que daba servicio sobre todo a los trashumantes, mientras que la adopción del nombre le venía de un pimpollar de robles existentes en las cercanías. El hecho de que su fundación tuviera lugar entre dos jurisdicciones, Cabañas de la Peña (Cabañas del Castillo) y Deleitosa, dio lugar a que se le conociese también como Medio Robledo. Y es que el mediodía de esta localidad pagaba sus tributos a la abadía de Cabañas, y el poniente lo hacía al señorío de Deleitosa o a quién correspondiera la tierra según las épocas, así hasta la configuración de los términos municipales del siglo XIX, cuando queda definitivamente englobado en el partido Judicial de Logrosán, como un término más de Las Villuercas.